Kekalahan Manchester United kepada Villareal dalam aksi perlawanan akhir liga Europa baru-baru ini meneruskan kemarau trofi Manchester United buat 4 musim berturut-turut. Perlawanan akhir itu dibawa ke penentuan sepakan penalti selepas 120 minit perlawanan yang mencatatkan keputusan 1-1 hasil jaringan Gerard dan Edinson Cavani. Kekecewaan semua ahli pasukan Manchester United dapat dilihat ketika mereka tewas dalam penentuan sepakan penalti yang berkesudahan 11 berbalas 10.

David De Gea penjaga gol pasukan Manchester United gagal menyelamatkan gawang beliau sebanyak sebelas kali dan juga menjadi penendang terakhir yang gagal melepasi gawang pasukan Villareal dalam penentuan sepakan penalti.

Ketiadaan ketua pasukan dan pemain bahagian pertahanan Harry Maguire memberi impak yang besar kepada pasukan Man Utd pada penghujung musim 20/21 apabila mencatatkan hanya satu kemenangan dalam lima perlawanan. Manchester United menduduki tempat yang kedua dalam Liga Perdana Inggeris dan gagal mendapatkan sebarang trofi pada musim ini.

Trofi yang terakhir dimenangi Manchester United adalah pada musim 16/17 sewaktu dikendalikan oleh Jose Mourinho. Kemudian, aksi permainan pasukan Man Utd semakin buruk dan Jose Mourinho digantikan dengan Ole Gunnar Solskjaer sebagai pengurus sementara pasukan pada pertengahan musim 18/19. Peningkatan yang positif dari skuad kendalian Ole Gunnar Solskjaer mengesahkan tempat Ole untuk menjadi pengurus tetap pasukan Man Utd.

Manchester United dibawah pengendalian Ole tampak lebih baik jika dibandingkan dengan pengurus-pengurus sebelum ini. Pemain yang di bawa masuk juga adalah pemain-pemain yang berkualiti seperti Bruno Fernandes, Wan Bissaka, Edinson Cavani dan Harry Maguire. Walaubagaimanapun, Man Utd masih gagal untuk mendapat sebarang trofi di bawah pengendaliann Ole Gunnar Solskjaer.